Escritos durante la década de 1990, los ensayos y artículos de Algo supuestamente divertido que nunca volveré a hacer constituyen una de las radiografías más irreverentes e hilarantes de la cultura americana de fin de milenio. Las subculturas televisivas, las entretelas del deporte de elite, la vida salvaje y surreal en el Medio Oeste o el turismo de lujo en el Caribe son algunos de los fenómenos que David Foster Wallace describe desde una perspectiva donde se entremezclan la familiaridad, el asombro y una mordacidad descabellada. En estos textos, publicados originalmente en revistas como Harper's o Variety , el autor consigue dar una vuelta de tuerca inédita en la literatura norteamericana: aunar una capacidad analítica deslumbrante con una visión satírica corrosiva y la imaginación narrativa alucinante que conocemos de su ficción. Como una Guía de Fin de Milenio escrita a cuatro manos por Nathanael West y Don DeLillo.
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